クリックケミストリーペプチド合成サービス

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クリックケミストリー（別名：リンクケミストリー、高速結合型組み合わせ化学）は化学者バリー・シャープレス（K B Sharpless）が2001年に提唱した合成概念です。その目的は、小さな単位の接合を通じて、あらゆる種類の分子の化学合成を迅速かつ確実に完了させることです。特に、炭素-ヘテロ原子結合（C-X-C）合成に基づく新しいコンビナトリアル化学手法の開発を重視し、これらの反応の助けを借りて、分子多様性を簡便かつ効率的に得ることです。Creative Peptides社などによるサービスを通じて、クリックケミストリーペプチドを迅速かつ効果的に達成するお手伝いをいたします。

Click Chemistry Peptides

クリックケミストリーの利点

クリック反応は、高効率、広範囲、立体特異性、安価な試薬の使用容易性といった利点を有します。この技術は、リガンド、親油性または疎水性基、あるいは親水性・疎水性接合部の連結など、ペプチドやタンパク質の修飾に大きな可能性を秘めております。この反応は、新規ペプチド医薬品の創出において大きく加速される可能性があります。

ペプチドにおけるクリックケミストリーの応用

CuAACの簡便性と信頼性、ならびに初期反応物の生体直交性は、ペプチド科学における幅広い応用に貢献しております。ペプチド科学におけるクリックケミストリーの最も重要な応用には、環化反応、化学結合形成、生体分子・ナノ粒子・ポリマー・その他の化学物質との結合が含まれます。クリックケミストリーの様々な応用を用いたペプチド修飾は、異なる方法で実施できます。例えば、ペプチドは合成後にアジド誘導体に変換でき、クリック可能なアルキニル基を含む適切な基質とクリック反応させることが可能であり、その逆も可能です。また、ペプチド合成過程において、アミノ酸や構造単位を含むアジドまたはアルキンを用いた分子間・分子内クリック反応によってペプチドを調製することもできます。

ペプチドへのクリックケミストリーを適用するには、次の二つのステップが必要です。
第一に、構造上の必要性に応じてペプチドにアルキニル基を導入すること。第二に、ペプチドにアジド基を導入すること。

例えば、ペプチドAla-Ala-Ala-Alaにアルキニル基またはアジド基を導入する場合

  • アルキニル基の導入
    カプロン酸修飾

    Caproic acid modification

    ペンチン酸修飾

    Pentynic acid modification

    プロパルギルグリシン

    Propargyl glycine

    DBCO環（例：DBCO-PEG4、DBCO-Acid、DBCO-NHS）

    DBCO ring, such as DBCO-PEG4,DBCO-Acid,DBCO-NHS

  • アジド基の導入
    アジド酢酸の導入

    Introduction of azido acetic acid

    アジドペンタン酸の導入

    Introduction of azidopentanoic acid

    アジドカプロ酸の導入

    Introduction of azido caproic acid

    側鎖アジドリジンの導入

    Introduction of side chain azide Lys

    アジドPEG6の導入

    Introduction of azide PEG6

クリックペプチド合成受託サービス

Click Peptide

  • ペプチドに組み込むためのクリック可能なアミノ酸の合成
  • ペプチドクリックの化学構造単位の合成
  • 生物学的カップリング、結合、結合ペプチドおよび大環化
  • アルキンまたはアジド官能基を含むクリック可能なペプチドの合成
  • 低分子、PEG鎖、表面、金属キレート、蛍光色素、糖類との結合
  • 銅フリークリック反応用置換シクロオクチン修飾ペプチドの設計・合成
  • トリアゾール骨格に基づくペプチド模倣体の合成、立体構造および骨格修飾
Click PeptideSequence
Click (AAKK)44-Pentynyl-AAKKAAKKAAKKAAKK-amide
Click (KFF)3K4-Pentynyl-KFFKFFKFFK-amide
Click Arg94-Pentynyl-RRRRRRRRR-amide
Click BMVgag7-254-Pentynyl-KMTRAQRRAAARRNRWTAR-amide
Click EB14-Pentynyl-LIRLWSHLIHIWFQNRRLKWKKK-amide
Click FBP4-Pentynyl-GALFLFWLGAAGSTMGAWSQPKKKRKV-amide
Click Maier84-Pentynyl-GKKALKLAAKLLKK-amide
Click MAP4-Pentynyl-KLALKLALKALKAALKLA-amide
Click MitP4-Pentynyl-INLKKLAKLKKIL
Click PR94-Pentynyl-FFLIPKGRRRRRRRRR-amide

References

  1. Li, H., Aneja, R., & Chaiken, I. (2013). Click chemistry in peptide-based drug design. Molecules, 18(8), 9797-9817.
  2. Ahmad Fuaad, A. A., Azmi, F., Skwarczynski, M., & Toth, I. (2013). Peptide conjugation via CuAAC ‘click’chemistry. Molecules, 18(11), 13148-13174.
  3. Quigley, N. G., Tomassi, S., Di Leva, F. S., Di Maro, S., Richter, F., Steiger, K., … & Notni, J. (2020). Click‐Chemistry (CuAAC) Trimerization of an αvβ6 Integrin Targeting Ga‐68‐Peptide: Enhanced Contrast for in‐Vivo PET Imaging of Human Lung Adenocarcinoma Xenografts. ChemBioChem, 21(19), 2836-2843.

Biosynth社のクリックペプチドカタログ

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    なし (Crude)>70%75%>80%>85%>90%>95%>98%
    ・見積もりの際は複数 (2つまで)をお選び頂いても結構です。
    ・ペプチドの純度について (選び方等)お悩みの方は参考までにこちら (メーカーサイト)をご覧ください。


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